Class 12 : Chemistry (Hindi) – Lesson 7.ऐल्कोहॉल, फीनॉल एवं ईथर
पाठ का विश्लेषण एवं विवेचन
🔵 प्रस्तावना: एल्कोहल, फिनाल और ईथर – एक परिचय
एल्कोहल, फिनाल तथा ईथर कार्बनिक यौगिकों के ऐसे वर्ग हैं जिनमें ऑक्सीजन मुख्य तत्व के रूप में कार्य करता है। इन यौगिकों का उपयोग औषधियों, इत्र, रंग, प्लास्टिक, ईंधन आदि के निर्माण में किया जाता है।
🌿 एल्कोहल: हाइड्रोजन के स्थान पर -OH (हाइड्रॉक्सिल समूह) होता है।
🌿 फिनाल: एरीन वलय से जुड़ा -OH समूह।
🌿 ईथर: दो कार्बनिक समूहों के बीच -O- ऑक्सीजन पुल होता है।
✏️ नोट: यह अध्याय तीनों के नामकरण, निर्माण, गुण, अभिक्रियाएँ और उपयोग को स्पष्ट करता है।
🟢 1. वर्गीकरण और नामकरण
🧠 एल्कोहल का वर्गीकरण:
1️⃣ प्राथमिक एल्कोहल (1°): OH वाला कार्बन केवल एक अन्य कार्बन से जुड़ा हो।
2️⃣ माध्यमिक (2°): दो कार्बन से जुड़ा हो।
3️⃣ तृतीयक (3°): तीन कार्बनों से जुड़ा हो।
💡 फिनाल – बेंजीन वलय से जुड़ा हाइड्रॉक्सिल समूह
💡 ईथर – दो एलकिल या एरीन समूहों के बीच एक ऑक्सीजन परमाणु
🧠 IUPAC नामकरण नियम:
✔️ एल्कोहल – मुख्य श्रृंखला में -OH को अधिक प्राथमिकता
✔️ फिनाल – एरीन + ओल (जैसे – 2-मेथिलफिनाल)
✔️ ईथर – दो समूहों के नाम + “ईथर” (सामान्य नाम), या “ऑक्सी” उपसर्ग (IUPAC)
🟡 2. भौतिक गुण
🔹 एल्कोहल और फिनाल – जल में घुलनशील (अल्पवर्गीय), उच्च उबलनांक (हाइड्रोजन बंध के कारण)
🔹 ईथर – कम घुलनशील, अधिक ज्वलनशील, कम ध्रुवीय
✏️ नोट: जैसे-जैसे कार्बन श्रृंखला बढ़ती है, जल में घुलनशीलता घटती है।
🔴 3. एल्कोहल का निर्माण
🌿 मुख्य विधियाँ:
1️⃣ एल्कीन से हाइड्रेशन:
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH
(सल्फ्यूरिक अम्ल की उपस्थिति में)
2️⃣ कार्बोनिल यौगिकों का अपचयन:
RCHO + 2[H] → RCH₂OH
3️⃣ ग्रिग्नार्ड अभिक्रिया:
RMgX + HCHO → RCH₂OH
🧠 प्राथमिक, माध्यमिक, तृतीयक एल्कोहल की प्राप्ति उपयुक्त अभिकारकों से की जाती है।
🟢 4. फिनाल का निर्माण
✔️ कुमेन विधि – उद्योग में मुख्य विधि
C₆H₆ + CH(CH₃)₂ → कुमेन → C₆H₅OH
✔️ डायज़ोनियम लवण से अभिक्रिया
C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + H₂O → C₆H₅OH + N₂ + HCl
✏️ नोट: फिनाल, बेंजीन से इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन द्वारा प्राप्त नहीं किया जा सकता।
🟡 5. ईथर का निर्माण
🧠 विलियमसन संश्लेषण (Williamson Synthesis) – प्रमुख विधि
RO⁻ + R’–X → R–O–R’ + X⁻
✔️ प्राथमिक हैलोएल्केन का उपयोग अनुकूल होता है।
✔️ सममित और विषम ईथर दोनों का निर्माण संभव।
🔴 6. रासायनिक अभिक्रियाएँ – एल्कोहल
1️⃣ धातुओं से अभिक्रिया:
2R–OH + 2Na → 2R–ONa + H₂↑
2️⃣ हैलोजन अम्ल से अभिक्रिया:
R–OH + HCl → R–Cl + H₂O
3️⃣ निर्जलीकरण से एलीन:
CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O (H₂SO₄ की उपस्थिति में)
4️⃣ ऑक्सीकरण:
प्राथमिक एल्कोहल → एल्डिहाइड → अम्ल
माध्यमिक एल्कोहल → कीटोन
✏️ तृतीयक एल्कोहल ऑक्सीकरण में स्थिर होते हैं।
🟢 7. रासायनिक अभिक्रियाएँ – फिनाल
✔️ धातुओं से अभिक्रिया:
C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½H₂
✔️ हैलोजन के साथ:
C₆H₅OH + 3Br₂ → 2,4,6-TriBromoPhenol
✔️ नाइट्रिक अम्ल के साथ:
→ नाइट्रोफिनाल बनता है
💡 फिनाल, इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन में अत्यधिक सक्रिय होता है।
🟡 8. रासायनिक अभिक्रियाएँ – ईथर
✔️ अम्लों से अभिक्रिया:
R–O–R + HI → R–I + R–OH (गर्म करने पर पूर्ण विघटन)
✔️ ऑक्सीकरण:
ईथर वायुमंडलीय ऑक्सीजन से पेरॉक्साइड बना सकते हैं – विस्फोटक होते हैं।
✏️ सावधानी: लंबे समय तक खुले में न रखें।
🔴 9. उपयोग एवं औद्योगिक महत्व
🔹 एल्कोहल – औषधियाँ (एंटीसेप्टिक), इंधन (एथेनॉल), विलायक
🔹 फिनाल – कीटनाशक, रेज़िन, विसंक्रामक
🔹 ईथर – निष्क्रिय विलायक, एनेस्थेटिक, नाइट्रोजन यौगिकों के संश्लेषण में
🧠 महत्वपूर्ण: इथर का प्रयोग पुराने समय में शल्य चिकित्सा में चित्तहरण हेतु होता था।
🌟 यह अध्याय क्यों महत्वपूर्ण है? 🌟
(📦 Why This Lesson Matters Box)
➡️ यह अध्याय कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक क्रियाओं की गहराई को समझाता है।
➡️ जीवन में प्रयुक्त अनेक उत्पाद, जैसे इत्र, औषधियाँ, रेज़िन, आदि इन्हीं यौगिकों से बनते हैं।
➡️ छात्रों को रासायनिक संश्लेषण व प्रतिक्रिया की मूलभूत समझ प्रदान करता है।
📝 Quick Recap: (स्मृति-पुनरावलोकन)
🔵 एल्कोहल = R–OH
🟢 फिनाल = C₆H₅–OH
🟡 ईथर = R–O–R’
🔴 एल्कोहल में हाइड्रोजन बंध – उच्च उबलनांक
🟢 फिनाल – बेंजीन वलय पर सक्रिय
🟡 ईथर – कमजोर बंध, वाष्पशील
🔴 विलियमसन संश्लेषण – ईथर निर्माण
🟢 ऑक्सीकरण = एल्कोहल → एल्डिहाइड / कीटोन
🟡 औद्योगिक उपयोग: विलायक, दवा, विसंक्रामक
🔻 सारांश (Summary in ~300 Words) 🔻
🔹 एल्कोहल, फिनाल और ईथर ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिक हैं जिनका प्रयोग रासायनिक, औद्योगिक तथा चिकित्सकीय क्षेत्रों में होता है।
🔸 एल्कोहल में हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) एल्किल समूह से जुड़ा होता है। इनका निर्माण एल्कीन के जलयोजन, ग्रिग्नार्ड अभिक्रिया या एल्डिहाइड/कीटोन के अपचयन द्वारा होता है।
🔹 फिनाल, बेंजीन वलय से जुड़ा -OH युक्त यौगिक होता है, जिसका निर्माण कुमेन विधि या डायज़ोनियम लवण से होता है। यह इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन क्रियाओं में अत्यधिक सक्रिय होता है।
🔸 ईथर में दो कार्बनिक समूहों के बीच ऑक्सीजन पुल होता है। इनका निर्माण विलियमसन संश्लेषण से किया जाता है। ये अपेक्षाकृत कम अभिक्रियाशील होते हैं परंतु वायुमंडलीय ऑक्सीजन से पेरॉक्साइड बना सकते हैं।
**🔹 तीनों यौगिकों के भौतिक गुण उनकी संरचना पर निर्भर करते हैं। एल्कोहल में हाइड्रोजन बंधन के कारण उबलनांक अधिक होता है, जबकि ईथर हल्के, वाष्पशील होते हैं।
**🔸 रासायनिक अभिक्रियाओं में एल्कोहल धातुओं, अम्लों और ऑक्सीकरण में भाग लेते हैं। फिनाल हैलोजन, नाइट्रिक अम्ल तथा धातुओं से प्रतिक्रिया करता है।
यह अध्याय छात्रों को ऑक्सीजन युक्त यौगिकों की रासायनिक संरचना, अभिक्रिया, निर्माण और अनुप्रयोग की गहन समझ प्रदान करता है।
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पाठ्यपुस्तक के प्रश्न
प्रश्न 1. IUPAC नाम सहित निम्नलिखित यौगिकों के संरचनात्मक सूत्र लिखिए:
(i) मिथाइल प्रोपाइल ईथर
(ii) 3-हेप्टानॉल
(iii) 2,3-डाईमेथाइल ब्यूतानॉल
(iv) 1-फिनाइल-2-प्रोपेनॉल
(v) 3-क्लोरो-2-मिथाइल ब्यूतान-2-ऑल
उत्तर:
(i) मिथाइल प्रोपाइल ईथर: CH₃-O-CH₂CH₂CH₃
IUPAC नाम: मेथॉक्सीप्रोपेन
(ii) 3-हेप्टानॉल: CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₂CH₂CH₃
(iii) 2,3-डाईमेथाइल ब्यूतानॉल:
CH₃CH(CH₃)CH(CH₃)OH
(iv) 1-फिनाइल-2-प्रोपेनॉल:
C₆H₅CH₂CH(OH)CH₃
(v) 3-क्लोरो-2-मिथाइल ब्यूतान-2-ऑल:
CH₃C(CH₃)(OH)CHClCH₃
प्रश्न 2. एल्कोहल्स के वर्गीकरण को समझाइए।
उत्तर:
एल्कोहल्स को हाइड्रॉक्सी ग्रुप (–OH) से जुड़े कार्बन परमाणु की प्रकृति के आधार पर वर्गीकृत किया जाता है:
🔹 प्राथमिक एल्कोहल (1°): –OH उस कार्बन से जुड़ा होता है जो एक अन्य कार्बन से जुड़ा होता है।
उदाहरण: एथनॉल (CH₃CH₂OH)
🔹 द्वितीयक एल्कोहल (2°): –OH उस कार्बन से जुड़ा होता है जो दो अन्य कार्बनों से जुड़ा हो।
उदाहरण: आइसोप्रोपाइल अल्कोहल (CH₃CHOHCH₃)
🔹 तृतीयक एल्कोहल (3°): –OH वाला कार्बन तीन अन्य कार्बनों से जुड़ा होता है।
उदाहरण: टरशियरी ब्यूटाइल अल्कोहल (C(CH₃)₃OH)
प्रश्न 3. एल्कोहल और फिनॉल में –OH बंध की प्रकृति की तुलना कीजिए।
उत्तर:
🔷 सामान्यता:
दोनों में –OH समूह होता है जिसमें O–H बंध अति ध्रुवीय होता है।
🔷 भिन्नताएँ:
बॉन्ड पोलैरिटी:
फिनॉल में –OH ग्रुप एरोमैटिक रिंग से जुड़ा होता है, जिससे O–H बॉन्ड और अधिक ध्रुवीय होता है।
हाइड्रोजन बॉन्डिंग:
दोनों में इंटरमॉलिक्यूलर हाइड्रोजन बॉन्डिंग होती है, परंतु फिनॉल में रेजोनेंस के कारण एसिडिक प्रकृति अधिक होती है।
एसिडिक गुण:
फिनॉल अधिक अम्लीय होता है, क्योंकि फिनॉक्साइड आयन रेजोनेंस द्वारा स्थायीत्व प्राप्त करता है, जबकि एल्कॉक्साइड आयन नहीं करता।
प्रश्न 4. फिनॉल की अम्लीय प्रकृति को कैसे समझा सकते हैं?
उत्तर:
🔸 फिनॉल ⇌ फिनॉक्साइड आयन + H⁺
फिनॉल के आयनीकरण से फिनॉक्साइड आयन बनता है जो रेजोनेंस द्वारा 6 संरचनाओं में फैल सकता है।
✔️ यह रेजोनेंस स्थायित्व फिनॉक्साइड आयन को स्थिर करता है।
✔️ अतः H⁺ आयन निकालना आसान होता है → अधिक अम्लीयता।
तुलना:
फिनॉल > एल्कोहल (अम्लीयता में)
प्रश्न 5. फिनॉल का नाइट्रेशन करके मोनो तथा ट्रिनाइट्रो फिनॉल प्राप्त करने की अभिक्रिया दीजिए।
उत्तर:
1️⃣ मोनोनाइट्रेशन (ठंडा, पतला HNO₃):
C₆H₅OH + HNO₃ → o-NO₂-fenol + p-NO₂-fenol
2️⃣ त्रिनाइट्रेशन (गर्म, सांद्र HNO₃):
C₆H₅OH + 3HNO₃ → 2,4,6-trinitrophenol (पिकारिक अम्ल) + 3H₂O
प्रश्न 6. ईथर के अणु में कोणीय संरचना क्यों होती है?
उत्तर:
ईथर का सामान्य अणु R–O–R′ होता है, जहाँ ऑक्सीजन में दो lone pair होते हैं।
✔️ इसके कारण R–O–R′ में sp³ hybridisation होता है
✔️ लेकिन lone pair–bond pair विकर्षण के कारण कोण 104.5° के लगभग हो जाता है
✔️ यह कोणीय (bent) रचना बनाता है।
प्रश्न 7. फिनॉल को आयोडीन के साथ गर्म करने पर कौन-सा यौगिक बनता है?
उत्तर:
फिनॉल + आयोडीन → 2,4,6-त्रिआयोडो फिनॉल
👉 यह अभिक्रिया कमरे के ताप पर भी हो सकती है क्योंकि फिनॉल अत्यधिक सक्रिय होता है।
👉 उत्पाद सफेद ठोस होता है जो जल में विलेय नहीं होता।
प्रश्न 8. विलियमसन ईथर संश्लेषण का तंत्र समझाइए।
उत्तर:
यह SN2 तंत्र पर आधारित होता है:
R–O⁻ + R′–X → R–O–R′ + X⁻
✔️ इसमें एल्कॉक्साइड आयन न्यूक्लियोफाइल होता है।
✔️ प्राथमिक एल्किल हैलाइड अच्छा होता है (R′–X)।
✔️ द्वितीयक और तृतीयक R′–X → एलिमिनेशन करा सकते हैं।
प्रश्न 9. अयनन अभिक्रिया में एल्कोहल का क्रम क्या होता है?
उत्तर:
अयनन में कार्बोकैटायन का निर्माण होता है।
👉 तृतीयक एल्कोहल > द्वितीयक > प्राथमिक
✔️ कारण: कार्बोकैटायन स्थायित्व
✔️ SN1 अभिक्रिया में तृतीयक एल्कोहल अधिक सक्रिय होता है।
प्रश्न 10. एल्कोहल्स की ऑक्सीकरण से प्राप्त उत्पादों की सारणी बनाइए।
उत्तर:
🔹 प्राथमिक एल्कोहल → एल्डिहाइड → कार्बोक्सिलिक अम्ल
🔹 द्वितीयक एल्कोहल → कीटोन
🔹 तृतीयक एल्कोहल → ऑक्सीकरण कठिन होता है, कोई स्पष्ट उत्पाद नहीं।
प्रश्न 11. 2° तथा 3° एल्कोहल को Lucas परीक्षण से कैसे पहचाना जा सकता है?
उत्तर:
🔹 लुकास अभिकर्मक: ZnCl₂ + HCl (सांद्र)
🔹 परीक्षण विधि: एल्कोहल को लुकास अभिकर्मक में मिलाने पर:
🔸 3° एल्कोहल → तुरन्त दूधिया मिश्रण बनता है (तुरन्त क्लाउड फॉर्मेशन)
🔸 2° एल्कोहल → कुछ मिनटों में दूधिया बनता है
🔸 1° एल्कोहल → कोई परिवर्तन नहीं होता या बहुत देर में
✔️ कारण: तृतीयक कार्बोकैटायन सबसे स्थिर होता है।
प्रश्न 12. फिनॉल से ब्रोमोफिनॉल की प्राप्ति की अभिक्रिया समझाइए।
उत्तर:
फिनॉल + Br₂ (जलीय) → 2,4,6-त्रिब्रोमोफिनॉल + 3HBr
👉 इसमें ब्रोमिनेशन एरोमैटिक रिंग पर होता है क्योंकि फिनॉल रिंग को सक्रिय करता है।
👉 यह अभिक्रिया कमरे के तापमान पर ही होती है।
प्रश्न 13. लुकास परीक्षण में कौन-सा एल्कोहल सबसे शीघ्र प्रतिक्रिया करता है और क्यों?
उत्तर:
🔹 तृतीयक एल्कोहल सबसे तेज प्रतिक्रिया करता है
👉 क्योंकि यह SN1 तंत्र से प्रतिक्रिया करता है
👉 और तृतीयक कार्बोकैटायन सबसे स्थिर होता है
🔹 अतः तुरन्त क्लाउडी अपीयरेंस दिखता है।
प्रश्न 14. एथेनॉल को एसीटिक अम्ल में ऑक्सीकरण करने की अभिक्रिया लिखिए।
उत्तर:
CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO + [O] → CH₃COOH
👉 ऑक्सीकरण एजेंट: K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄
🔹 प्राथमिक एल्कोहल → एल्डिहाइड → कार्बोक्सिलिक अम्ल
प्रश्न 15. फिनॉल का एसिटीलीकरण कैसे होता है?
उत्तर:
C₆H₅OH + CH₃COCl → C₆H₅OCOCH₃ + HCl
👉 अभिकर्मक: एसिटिल क्लोराइड और बेस (जैसे पिरिडीन)
👉 उत्पाद: फिनाइल एसीटेट (ester)
प्रश्न 16. एल्कोहल्स और फिनॉल्स की अम्लीय प्रकृति में अंतर स्पष्ट कीजिए।
उत्तर:
🔹 फिनॉल की अम्लीयता अधिक होती है:
क्योंकि फिनॉक्साइड आयन रेजोनेंस द्वारा स्थायीत्व प्राप्त करता है।
🔹 एल्कोहल की अम्लीयता कम होती है:
एल्कॉक्साइड आयन में रेजोनेंस नहीं होता, अतः कम स्थायीत्व।
➡️ अतः: फिनॉल > पानी > एल्कोहल (अम्लीयता क्रम)
प्रश्न 17. फिनॉल के साथ फॉर्मल्डिहाइड की अभिक्रिया को समझाइए।
उत्तर:
C₆H₅OH + HCHO + HCl → Novolac (एक बहुलक)
🔹 यह अभिक्रिया Novolac बनाने के लिए होती है
🔹 Novolac एक प्रारंभिक चरण है बैकेलाइट बनाने का (थर्मोसेटिंग रेजिन)
प्रश्न 18. डायहाइड्रीक एल्कोहल का उदाहरण दीजिए और इसकी विशेषता बताइए।
उत्तर:
उदाहरण: एथिलीन ग्लाइकोल (HOCH₂CH₂OH)
🔸 इसमें दो –OH समूह होते हैं
🔸 यह उच्च क्वथनांक वाला, जल में घुलनशील यौगिक है
🔸 यह एंटीफ्रीज़ के रूप में प्रयोग होता है।
प्रश्न 19. बेंजीन डायज़ोनियम लवण से फिनॉल की प्राप्ति कैसे की जाती है?
उत्तर:
C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + H₂O → C₆H₅OH + N₂ + HCl
👉 यह प्रतिक्रिया गर्म पानी के साथ होती है
👉 फिनॉल प्राप्त होता है और नाइट्रोजन गैस मुक्त होती है।
प्रश्न 20. मेथॉक्सी प्रोपेन का संरचनात्मक सूत्र लिखिए और IUPAC नाम दीजिए।
उत्तर:
संरचना: CH₃–O–CH₂CH₂CH₃
IUPAC नाम: 1-मेथॉक्सी प्रोपेन
👉 इसमें –OCH₃ समूह मुख्य श्रृंखला से जुड़ा होता है।
प्रश्न 21. फिनॉल की अम्लीयता को कार्बोक्सिलिक अम्ल की अम्लीयता से तुलना कीजिए।
उत्तर:
📌 फिनॉल की अम्लीयता < कार्बोक्सिलिक अम्ल की अम्लीयता
🔹 फिनॉक्साइड आयन में रेज़ोनेंस होता है, परंतु ऑक्सीजन पर नेगेटिव चार्ज रिंग में डेलोकलाइज होता है
🔹 कार्बोक्सिलेट आयन में रेज़ोनेंस दो ऑक्सीजन परमाणुओं में विभाजित होता है, जिससे ज्यादा स्थायित्व मिलता है
✔️ अतः कार्बोक्सिलिक अम्ल अधिक अम्लीय होते हैं।
प्रश्न 22. 1° और 2° एल्कोहल में से कौन-सा तेज़ ऑक्सीकरण होता है और क्यों?
उत्तर:
🔹 प्राथमिक एल्कोहल (1° alcohol) तेज़ ऑक्सीकरण दिखाते हैं
👉 वे एल्डिहाइड और फिर अम्ल में बदल जाते हैं
🔹 द्वितीयक एल्कोहल (2°) की ऑक्सीकरण केवल कीटोन तक सीमित रहती है
✔️ अतः ऑक्सीकरण की दर प्राथमिक एल्कोहल में अधिक होती है।
प्रश्न 23. एथिल एल्कोहल से एथीन गैस कैसे प्राप्त की जाती है?
उत्तर:
CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O
🔹 अभिकर्मक: सांद्र H₂SO₄, तापमान: 443 K
👉 यह एक निर्जलीकरण अभिक्रिया है
✔️ एल्कोहल से अल्कीन बनाने के लिए।
प्रश्न 24. फिनॉल के नाइट्रेशन की अभिक्रिया लिखिए।
उत्तर:
C₆H₅OH + HNO₃ → 2-नाइट्रोफिनॉल + 4-नाइट्रोफिनॉल
👉 पतला HNO₃ प्रयोग में आता है
✔️ यह अभिक्रिया सीधे रिंग पर होती है क्योंकि फिनॉल रिंग को सक्रिय करता है।
प्रश्न 25. एथिल एल्कोहल का पोटैशियम डाइक्रोमेट के साथ ऑक्सीकरण क्या उत्पाद देता है?
उत्तर:
CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO + [O] → CH₃COOH
👉 अभिकर्मक: K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄
✔️ अंतिम उत्पाद: एसीटिक अम्ल (CH₃COOH)
प्रश्न 26. फिनॉल को बेंजीन डायज़ोनियम लवण से कैसे बनाया जाता है?
उत्तर:
C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + H₂O → C₆H₅OH + N₂↑ + HCl
👉 यह प्रतिक्रिया गर्म पानी से होती है
✔️ इसमें नाइट्रोजन गैस मुक्त होती है।
प्रश्न 27. फिनॉल का रेज़ोनेंस संरचना समझाइए।
उत्तर:
🔹 फिनॉल में lone pair ऑक्सीजन से बेंजीन रिंग के साथ delocalise होता है
🔸 कुल 5 रेज़ोनेंस संरचनाएँ होती हैं
✔️ इससे फिनॉल की रिंग सक्रिय हो जाती है और इलेक्ट्रोफिलिक उपस्थान होता है।
प्रश्न 28. एथर को HI के साथ गर्म करने पर क्या होता है?
उत्तर:
CH₃CH₂–O–CH₃ + HI → CH₃CH₂I + CH₃OH
👉 HI से एथर का विघटन होता है
✔️ एक एल्कोहल और एक अल्किल आयोडाइड बनते हैं।
प्रश्न 29. डाइथिल ईथर से HI के साथ अभिक्रिया में प्राथमिक उत्पाद क्या होते हैं?
उत्तर:
C₂H₅–O–C₂H₅ + HI → C₂H₅I + C₂H₅OH
✔️ डाइथिल ईथर को HI से गर्म करने पर एक एथिल आयोडाइड और एक एथनॉल प्राप्त होता है।
प्रश्न 30. एथर और एल्कोहल में हाइड्रोजन बंधन के आधार पर अंतर स्पष्ट कीजिए।
उत्तर:
🔹 एल्कोहल में –OH समूह होता है → इंटरमोलिक्यूलर हाइड्रोजन बांड बनता है → उच्च क्वथनांक
🔹 एथर में केवल ऑक्सीजन पर lone pair होता है → केवल हाइड्रोजन बांड का स्वीकर्ता → कम क्वथनांक
✔️ इसलिए एल्कोहल जल में ज्यादा घुलनशील होते हैं।
प्रश्न 31. एल्कोहल तथा फिनॉल को इलेक्ट्रोफिलिक अभिक्रियाओं में सक्रिय क्यों माना जाता है?
उत्तर:
🔹 एल्कोहल और फिनॉल में –OH समूह उपस्थित होता है
🔸 ऑक्सीजन पर lone pair होता है, जो बेंजीन रिंग के साथ रेज़ोनेंस में जाता है (विशेषकर फिनॉल में)
🔹 यह रिंग की इलेक्ट्रॉन घनता को बढ़ाता है
🔹 इससे रिंग पर इलेक्ट्रोफिलिक उपस्थान करना आसान होता है
✔️ अतः ये यौगिक इलेक्ट्रोफिलिक अभिक्रियाओं में सक्रिय होते हैं।
प्रश्न 32. फिनॉल और एल्कोहल के बीच अम्लीयता में क्या अंतर होता है?
उत्तर:
🔹 फिनॉल की अम्लीयता एल्कोहल से अधिक होती है
🔸 फिनॉक्साइड आयन रेज़ोनेंस द्वारा स्थिर होता है
🔸 जबकि एल्कॉक्साइड आयन में ऐसा रेज़ोनेंस नहीं होता
🔹 इसके अलावा, फिनॉल जल में कुछ हद तक अम्लीय व्यवहार दर्शाता है जबकि एल्कोहल न्यूट्रल होते हैं
✔️ इस प्रकार, फिनॉल अधिक अम्लीय होता है।
प्रश्न 33. बताइए कि एथर को क्यों अपेक्षाकृत कम अभिक्रियाशील माना जाता है?
उत्तर:
🔹 एथर में केवल C–O–C बंध होता है
🔹 न तो इन यौगिकों में प्रोटॉन दाता समूह (जैसे –OH) होते हैं
🔹 और न ही यह रिंग को सक्रिय करता है
🔸 रेज़ोनेंस या इलेक्ट्रोफिलिक आकर्षण भी नहीं होता
🔹 इनका क्वथनांक भी कम होता है
✔️ इन सभी कारणों से एथर रासायनिक दृष्टि से कम अभिक्रियाशील माने जाते हैं।
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अन्य महत्वपूर्ण प्रश्न
(CBSE MODEL प्रश्न पत्र)
सिर्फ इसी पाठ से निर्मित CBSE MODEL प्रश्न पत्र।
🔷 Q1. निम्नलिखित में से कौन-सा यौगिक लुकास अभिक्रिया में तुरन्त दूधिया धुंध देता है?
(A) 1° ब्यूतानोल
(B) 2° ब्यूतानोल
(C) 3° ब्यूतानोल
(D) फिनॉल
उत्तर: (C)
🔷 Q2. फिनॉल के नाइट्रेशन में प्रमुख उत्पाद क्या होता है?
(A) ओ-नाइट्रोफिनॉल
(B) मेटा-नाइट्रोफिनॉल
(C) पारा-नाइट्रोफिनॉल
(D) ओ- तथा पारा-नाइट्रोफिनॉल
उत्तर: (D)
🔷 Q3. विलियमसन संलयन में उपयुक्त अभिकर्मक युग्म क्या होगा जिससे एथॉक्सीबेंजीन प्राप्त हो?
(A) ब्रोमोबेंजीन और सोडियम एथॉक्साइड
(B) फिनॉक्साइड और एथिल ब्रोमाइड
(C) फिनॉल और एथेनॉल
(D) सोडियम ब्रोमाइड और फिनॉल
उत्तर: (B)
🔷 Q4. फिनॉल में इलेक्ट्रॉन घनत्व कहाँ बढ़ता है जिससे वह इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन को आसान बनाता है?
(A) केवल ऑर्थो स्थिति
(B) केवल पारा स्थिति
(C) केवल मेटा स्थिति
(D) ऑर्थो तथा पारा स्थिति
उत्तर: (D)
🔷 Q5. निम्न में से कौन-सा योग एक प्राथमिक एल्कोहल है?
(A) इथेनॉल
(B) आइसोप्रोपेनॉल
(C) टर्शियरी ब्यूटाइल एल्कोहल
(D) बेंज़िल एल्कोहल
उत्तर: (A)
🔷 Q6. एथर का क्वथनांक तुलनात्मक रूप से कम होता है क्योंकि:
(A) उसमें H-बॉन्ड नहीं बनता
(B) उसमें आयनिक संयोजन होता है
(C) वह रासायनिक रूप से सक्रिय होता है
(D) उसका अणु भार अधिक होता है
उत्तर: (A)
🔷 Q7. एल्कोहल को एल्कीन में बदलने हेतु कौन-सा अभिकर्मक उपयुक्त है?
(A) PCC
(B) लुकास अभिकर्मक
(C) सांद्र H₂SO₄
(D) KMnO₄
उत्तर: (C)
🔷 Q8. Assertion (A): फिनॉल अम्लीय होता है।
Reason (R): फिनॉक्साइड आयन रेज़ोनेंस द्वारा स्थिरीकृत होता है।
(A) A तथा R दोनों सत्य हैं, और R, A की सही व्याख्या है।
(B) A तथा R दोनों सत्य हैं, परंतु R, A की सही व्याख्या नहीं है।
(C) A सत्य है, परंतु R असत्य है।
(D) A असत्य है, परंतु R सत्य है।
उत्तर: (A)
🔷 Q9. Assertion (A): एथर, न्यूक्लियोफिलिक अभिक्रियाओं के प्रति अभिक्रियाशील नहीं होते।
Reason (R): एथर के ऑक्सीजन पर ऋणात्मक आवेश होता है।
(A) A तथा R दोनों सत्य हैं, और R, A की सही व्याख्या है।
(B) A तथा R दोनों सत्य हैं, परंतु R, A की सही व्याख्या नहीं है।
(C) A सत्य है, परंतु R असत्य है।
(D) A असत्य है, परंतु R सत्य है।
उत्तर: (B)
🔷 Q10. केस आधारित प्रश्न:
स्थिति: एक छात्र इथेनॉल को सांद्र H₂SO₄ की उपस्थिति में गरम करता है।
प्रश्न: अभिक्रिया का उत्पाद क्या होगा?
(A) एथेन
(B) एथीन
(C) एथेनॉल
(D) एथिल एथर
उत्तर: (B)
🔷 Q11. केस आधारित प्रश्न:
स्थिति: एक अभिक्रिया में, फिनॉल को ब्रॉमीन जल के साथ अभिक्रिया में लाया जाता है।
प्रश्न: उत्पाद कौन-सा है?
(A) मोनोब्रोमोफिनॉल
(B) 2,4,6-ट्रिब्रोमोफिनॉल
(C) बेंज़ोक्विनोन
(D) ऑर्थो-ब्रोमोफिनॉल
उत्तर: (B)
🔷 Q12. फिनॉल की अम्लता किसके कारण होती है?
उत्तर: रेज़ोनेंस द्वारा फिनॉक्साइड आयन की स्थिरता।
🔷 Q13. PCC का पूर्ण रूप क्या है और यह किसके लिए प्रयोग होता है?
उत्तर: पायरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट; प्राथमिक एल्कोहल को एल्डीहाइड में ऑक्सीकरण करने के लिए।
🔷 Q14. एल्कोहल और फिनॉल में मुख्य अंतर क्या है?
उत्तर: एल्कोहल में OH समूह एल्किल समूह से जुड़ा होता है, जबकि फिनॉल में OH समूह एरोमैटिक रिंग से जुड़ा होता है।
🔷 Q15. एथर के प्रमुख दो उपयोग लिखिए।
उत्तर:
(1) विलायक के रूप में प्रयोग
(2) औषधीय अनुप्रयोग जैसे कि एनेस्थेटिक
🔷 Q16. फिनॉल और एथेनॉल में कौन अधिक अम्लीय है? क्यों?
उत्तर: फिनॉल अधिक अम्लीय है क्योंकि फिनॉक्साइड आयन रेज़ोनेंस द्वारा स्थिर होता है।
🔷 Q17. सांद्र H₂SO₄ की उपस्थिति में एल्कोहल का क्या प्रमुख उपयोग होता है?
उत्तर: जल अभिक्रिया द्वारा एल्कोहल को एल्कीन में परिवर्तित करना।
🔷 Q18. किसी प्राथमिक एल्कोहल को कार्बोक्ज़िलिक अम्ल में परिवर्तित करने के लिए किस अभिकर्मक का प्रयोग किया जाता है?
उत्तर: अम्लीय KMnO₄ या क्रोमिक अम्ल (H₂CrO₄)
🔹 Q19. एल्कोहल को एल्डीहाइड में ऑक्सीकरण करने के लिए उपयुक्त अभिकर्मक का नाम लिखिए और एक उदाहरण दीजिए।
उत्तर:
PCC (पायरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) एक सौम्य ऑक्सीकारक है। यह प्राथमिक एल्कोहल को एल्डीहाइड में ऑक्सीकरण करता है।
उदाहरण:
CH₃CH₂OH + [O] ⟶ CH₃CHO + H₂O (PCC की उपस्थिति में)
🔹 Q20. विलियमसन संलयन की विधि से एथॉक्सीबेंजीन तैयार करने की प्रतिक्रिया लिखिए।
उत्तर:
C₂H₅Br + C₆H₅O⁻Na⁺ ⟶ C₆H₅OC₂H₅ + NaBr
यह प्रतिक्रिया बेंजीन फिनॉक्साइड और एथिल ब्रोमाइड के बीच होती है।
🔹 Q21. फिनॉल को ब्रोमीन जल से अभिक्रिया में लाने पर कौन-सा उत्पाद बनता है? अभिक्रिया की समीकृति लिखिए।
उत्तर:
फिनॉल + 3Br₂ ⟶ 2,4,6-ट्रिब्रोमोफिनॉल + 3HBr
C₆H₅OH + 3Br₂ ⟶ C₆H₂Br₃OH + 3HBr
🔹 Q22. एथर का क्वथनांक तुलनात्मक रूप से कम क्यों होता है?
उत्तर:
एथर अणुओं के बीच हाइड्रोजन बंधन नहीं होता जबकि एल्कोहल में होता है। अतः एथर में अंतरआणविक आकर्षण बल कम होते हैं जिससे उसका क्वथनांक कम होता है।
🔹 Q23. फिनॉल में OH समूह की उपस्थिति के कारण उसके एरोमैटिक वलय पर इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन मुख्यतः ऑर्थो तथा पारा स्थिति पर क्यों होता है?
उत्तर:
OH समूह इलेक्ट्रॉन देने वाला समूह है। रेज़ोनेंस के कारण ऑर्थो और पारा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ता है, जिससे इलेक्ट्रोफिलिक अभिक्रिया वहाँ सरलता से होती है।
🔷 Section C: प्रश्न 24 से 28 (प्रत्येक 3 अंक)
🔹 Q24. फिनॉल की अम्लता को स्पष्टीकरण सहित एल्कोहल से तुलना करते हुए समझाइए।
उत्तर:
फिनॉल अधिक अम्लीय होता है क्योंकि जब वह H⁺ आयन त्यागता है तो फिनॉक्साइड आयन बनता है जो रेज़ोनेंस द्वारा स्थिर होता है।
एल्कोहल में ऐसा रेज़ोनेंस नहीं होता जिससे एल्कॉक्साइड आयन अस्थिर होता है।
इसलिए फिनॉल की pKa एल्कोहल से कम होती है और वह अधिक अम्लीय होता है।
🔹 Q25. विलियमसन संलयन की विधि की दो सीमाओं को लिखिए।
उत्तर:
(1) द्वितीयक और तृतीयक एल्किल हैलाइड से एल्कीन बन सकते हैं।
(2) फिनॉक्साइड आयन का उपयोग प्राथमिक एल्किल हैलाइड के साथ ही करना चाहिए अन्यथा प्रतिस्थापन के स्थान पर विलोपन हो सकता है।
🔹 Q26. एथेरों की अम्लीय तथा मूलभूत प्रकृति का वर्णन उदाहरण सहित कीजिए।
उत्तर:
एथर न तो स्पष्ट रूप से अम्लीय होते हैं और न ही क्षारीय।
अम्लीयता: एथर में H⁺ नहीं होता जिसे वह दान कर सके।
क्षारीयता: ऑक्सीजन में मुक्त इलेक्ट्रॉन युग्म होते हैं जो प्रोटॉन स्वीकार कर सकते हैं, परंतु यह सीमित होता है।
उदाहरण:
एथर + H⁺ ⟶ R–O⁺H–R (एथेरियम आयन)
🔹 Q27. एल्कोहल को सांद्र H₂SO₄ की उपस्थिति में गरम करने पर एल्कीन बनता है। अभिक्रिया की विधि समझाइए।
उत्तर:
Step 1: एल्कोहल का प्रोटोनन → R–OH₂⁺
Step 2: जल का विलोपन → कार्बोकैटायन
Step 3: β-हाइड्रोजन विलोपन → एल्कीन
उदाहरण:
CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O (sulfuric acid एवं ऊष्मा द्वारा)
🔹 Q28. फिनॉल का नाइट्रेशन किस प्रकार होता है? उत्पादों के नाम सहित समीकृति दीजिए।
उत्तर:
फिनॉल + HNO₃ (dil.) ⟶ ओर्थो तथा पारा नाइट्रोफिनॉल
C₆H₅OH + HNO₃ → o-NO₂–C₆H₄–OH + p-NO₂–C₆H₄–OH + H₂O
🔷 Q29. स्थिति: एक प्रयोगशाला में एक अज्ञात यौगिक को फिनॉल बताया गया है। इसे पुष्ट करने हेतु दो परीक्षण किए गए:
(i) लोहे (III) क्लोराइड परीक्षण,
(ii) ब्रॉमीन जल परीक्षण।
प्रश्न:
(क) इन परीक्षणों का सैद्धांतिक आधार समझाइए।
(ख) इन दोनों परीक्षणों के अपेक्षित अवलोकनों का वर्णन कीजिए।
उत्तर:
(क)
FeCl₃ परीक्षण में फिनॉल Fe³⁺ आयन के साथ रंगीन समन्वय यौगिक बनाता है।
ब्रॉमीन जल में फिनॉल इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन करता है, जिससे सफेद अवक्षेप (ppt) बनता है।
(ख)
FeCl₃ परीक्षण: बैंगनी या नीला रंग बनता है।
Br₂ जल परीक्षण: 2,4,6-ट्रिब्रोमोफिनॉल का सफेद ppt बनता है।
🔷 Q30. स्थिति: एक छात्र ने विलियमसन संलयन अभिक्रिया के माध्यम से एथॉक्सीबेंजीन (C₆H₅OC₂H₅) तैयार करने का प्रयास किया। उसने फिनॉक्साइड आयन और एथिल ब्रोमाइड का प्रयोग किया।
प्रश्न:
(क) अभिक्रिया का तंत्र लिखिए।
(ख) यदि छात्र एथिल ब्रोमाइड के स्थान पर टर्शियरी ब्यूटिल ब्रोमाइड लेता तो क्या परिवर्तन होता?
उत्तर:
(क)
C₆H₅ONa + C₂H₅Br ⟶ C₆H₅OC₂H₅ + NaBr
यह SN2 प्रतिक्रिया होती है।
(ख)
टर्शियरी ब्यूटिल ब्रोमाइड SN2 प्रतिक्रिया नहीं करता। इसके स्थान पर एल्कीन बनता:
(CH₃)₃CBr + C₆H₅O⁻ ⟶ (CH₃)₂C=CH₂ + HBr + अन्य उत्पाद
🔷 Q31. स्थिति: एक प्रयोग में विभिन्न एल्कोहल्स के क्वथनांक की तुलना की गई। एथनॉल का क्वथनांक सबसे अधिक था जबकि एथर का सबसे कम।
प्रश्न:
(क) एथनॉल और एथर के क्वथनांक में अंतर क्यों होता है?
(ख) फिनॉल का क्वथनांक भी ऊँचा होता है—क्यों?
उत्तर:
(क)
एथनॉल अणुओं के बीच हाइड्रोजन बंधन होता है जिससे क्वथनांक ऊँचा होता है।
एथर में यह नहीं होता, इसलिए उसका क्वथनांक कम होता है।
(ख)
फिनॉल में भी OH समूह के कारण हाइड्रोजन बंधन होता है और उसके एरोमैटिक वलय से π-इलेक्ट्रॉन बादल हाइड्रोजन बंधन को स्थिर करता है। इसलिए उसका क्वथनांक भी ऊँचा होता है।
🔷 Section E: प्रश्न 32 से 35 (प्रत्येक 5 अंक)
(दीर्घ उत्तर प्रश्न)
🔶 Q32. फिनॉल की अम्लता का वर्णन कीजिए। इसके अम्लीय स्वभाव की पुष्टि हेतु उपयुक्त तर्क और समीकरण दीजिए।
उत्तर:
फिनॉल H⁺ आयन देकर फिनॉक्साइड आयन बनाता है। यह आयन रेज़ोनेंस द्वारा स्थिर होता है।
समीकरण:
C₆H₅OH ⇌ C₆H₅O⁻ + H⁺
रेज़ोनेंस:
फिनॉक्साइड आयन में ऋणात्मक आवेश एरोमैटिक वलय में वितरित हो जाता है जिससे यह आयन अधिक स्थिर होता है।
तर्क:
एल्कोहल में रेज़ोनेंस नहीं होता, अतः वे कम अम्लीय होते हैं।
pKa मान:
फिनॉल (pKa ≈ 10) एल्कोहल से अधिक अम्लीय होता है (pKa ≈ 16)
🔶 Q33. विलियमसन संलयन क्या है? इसकी अभिक्रिया विधि को एक उपयुक्त उदाहरण सहित समझाइए। इसकी सीमाओं का उल्लेख कीजिए।
उत्तर:
विलियमसन संलयन एक विधि है जिसमें एल्कॉक्साइड आयन और एल्किल हैलाइड के बीच प्रतिक्रिया से एथर बनता है।
समीकरण:
R–O⁻ + R’–X ⟶ R–O–R’ + X⁻
उदाहरण:
CH₃ONa + C₂H₅Br ⟶ CH₃OC₂H₅ + NaBr
तंत्र:
यह SN2 अभिक्रिया है।
सीमाएँ:
टर्शियरी एल्किल हैलाइड उपयोग करने पर विलोपन (elimination) होता है।
एरील हैलाइड SN2 नहीं करते, अतः फिनॉक्साइड के साथ प्राथमिक एल्किल हैलाइड उपयुक्त हैं।
🔶 Q34. एल्कोहल्स के वर्गीकरण को समझाइए। उदाहरण सहित प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक एल्कोहल में अंतर स्पष्ट कीजिए।
उत्तर:
एल्कोहल को उस कार्बन परमाणु की प्रकृति के अनुसार वर्गीकृत किया जाता है जिससे –OH जुड़ा होता है।
प्राथमिक (1°): –OH समूह जिस कार्बन से जुड़ा है वह केवल एक अन्य कार्बन से जुड़ा है।
उदाहरण: CH₃CH₂OH (एथनॉल)
द्वितीयक (2°): –OH समूह जिस कार्बन से जुड़ा है वह दो अन्य कार्बन से जुड़ा है।
उदाहरण: CH₃CHOHCH₃ (आइसोप्रोपाइल एल्कोहल)
तृतीयक (3°): –OH समूह जिस कार्बन से जुड़ा है वह तीन अन्य कार्बन से जुड़ा है।
उदाहरण: (CH₃)₃COH (टर्शियरी ब्यूटाइल एल्कोहल)
🔶 Q35. फिनॉल की इलेक्ट्रोफिलिक अभिक्रियाओं को विस्तार से समझाइए। कम से कम दो अभिक्रियाओं को नाम व समीकरण सहित समझाइए।
उत्तर:
फिनॉल में OH समूह के कारण एरोमैटिक वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ता है जिससे वह इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन को सरलता से करता है।
नाइट्रेशन:
C₆H₅OH + HNO₃ → o-नाइट्रोफिनॉल + p-नाइट्रोफिनॉल
हैलोजनेशन:
C₆H₅OH + Br₂ → 2,4,6-ट्रिब्रोमोफिनॉल (सफेद ppt)
तर्क:
OH समूह +M प्रभाव दर्शाता है, जिससे इलेक्ट्रोफिल ऑर्थो तथा पारा स्थिति पर अधिक आकर्षित होता है।
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